Jennifer Aniston to ešte nevzdáva: Hoci je už 7 rokov bez chlapa, o TOMTO stále sníva

V rokoch 2008 až 2009 randila s hercom a spevákom Johnom Mayerom, s ktorým sa stretla na Oscarovej párty. Po roku však obidvaja potvrdili, že ich cesty sa rozišli. Jennifer napokon v rozhovore priznala, že jej na Johnovi hlboko záležalo a celý proces bol veľmi bolestivý. Rovnako Mayer o ich vzťahu prezradil, že bol hlboký, a hoci herečku miloval, musel vzťah ukončiť zo „životných dôvodov".

Aniston chodila v rokoch 2005 až 2006 s Vinceom Vaughnom, v rokoch 1995 až 1998 s Tateom Donovanom, v roku 1995 s Adamom Duritzom či s Charliem Schlatterom v roku 1990. Na vrchole úspechu seriálu Priatelia bola Jennifer vo vzťahu s hereckým kolegom Danielom McDonaldom. Boli spolu od roku 1990 do roku 1995, no rozišli sa. Bohužiaľ, McDonald zomrel na rakovinu v roku 2007.

S Bradom Pittom sa herečka stretla v roku 1994, no na svoje prvé rande išli až v roku 1998. Nasledujúci rok sa objavila dvojica na červenom koberci počas 51. udeľovania cien Emmy Awards, pričom ohlásila zásnuby v novembri na koncerte Stinga. Svadba sa konala v Malibu v júli 2000 a Brad sa v nasledujúcom roku objavil v seriáli Priatelia v epizóde Vďakyvzdanie. V roku 2004 prehovorila Aniston v rozhovore o plánoch mať dieťa, no v tom čase sa už začali šíriť reči o blízkom vzťahu Brada s Angelinou Jolie počas natáčania filmu Pán a pani Smithovci. Napokon v januári 2005 sa rozviedli.